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蔡琥教授課題組在氮雜芳烴碳氫鍵選擇性氟化領域取得重要突破

作者:時間:2024-01-27
攝影 單位
  

本網訊(通訊員黃程)近日,南昌大學化學化工學院蔡琥教授課題組在氮雜芳烴碳氫鍵選擇性氟化領域取得重要研究進展(圖1)。相關成果以Metal-Free, Site-Selective C?H Fluorination of Heteroarenes under Visible Light為題,發表在化學領域頂級期刊CCS Chemistry上。南昌大學黃程、蔡琥教授與中國科學院理化技術研究所吳驪珠院士為共同通訊作者,黃程和南昌大學博士研究生游長明為共同第一作者,南昌大學為第一署名單位。本工作是我校在光化學合成領域取得的又一標志性成果。

氟代氮雜芳烴廣泛存在于醫藥、農藥、功能材料等分子中,其合成備受化學家的關注。通過氮雜芳烴碳氫鍵官能團化合成此類化合物簡單直接,由于氮雜芳烴的碳氫鍵具有很強的惰性和缺電子芳香性,以及該類化合物的電性與常用的氟試劑,如無機氟化鹽、“NF試劑”(如Selectfluor、NFSI)的電性不匹配,實現該反應充滿了挑戰。

本工作利用光化學策略實現氮雜芳烴C(sp2)-H鍵選擇性氟化反應。研究團隊成員利用可見光照“NF試劑”和硅烷,直接實現氮雜芳烴C(sp2)-H鍵選擇性氟化反應。該反應無需金屬催化劑的參與,底物普適性好,官能團耐受性高,可直接用于天然產物和藥物分子的后期修飾,并可在連續流動光化學條件下實現高效反應,具有步驟經濟和原子經濟的特點,可實現規模化應用,在大規模工業生產中有非常重要的實際應用價值。

研究工作得到了國家自然科學基金青年基金、江西省自然科學基金青年項目和江西省自然科學基金面上項目的支持。

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圖1 可見光誘導氮雜芳烴碳氫鍵選擇性氟化反應

論文鏈接:

https://www.chinesechemsoc.org/doi/10.31635/ccschem.024.202303726

編    輯:歐陽仟

責任編輯:涂金鳳


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